但天有不测之风云，景和十五年时，一伙京郊帮会中人看中了他家的那几亩田地，便想以及底的价格收走，顾父自然不肯相让，这是传家立命的本基业，哪里能相让于他们，于是双方便起了争执。一个读了一辈子死书的读书人，怎会是这帮人的对手，没两下便被打倒在地，回家之后不久，便吐血而亡，那几亩良田却也归了那帮人所有。

顾家家境，便在那时每况日下。那一年顾井然十二岁，母亲洗洗补补，缝缝连连好不容易才将他将养成人。

都说时来运转，却也是顾书生的命好，与他同村的余员外家的闺女，在一次踏青出游时，看上了他。从那之后，两人便相生爱慕，常常相约后山小河边。

虽是发乎于情，却也止乎于理，并未做出什么苟且之事。

恰逢此时，顾母因长年劳作过度，得了气疾，不久便病逝了。顾书生悲痛欲绝，为母亲守孝三年。

守孝期满后，那余家的小姐因年岁渐大，却有些等不住了，便催着顾书生去他家提亲。一个穷秀才，一无功名，二无恒产，余员外哪里肯将自己的掌上明珠许配给他，便在顾书生提亲时，百般言语羞辱之后，又叫家下人等将他乱棍打出。

可怜顾书生此刻满身是伤，家中仅有的一点财物，还置办了提亲礼，挨那一顿乱棍后，那礼物也早已不知丢到了哪里。又逢寒冬腊月的光景，身上衣衫单薄，当真已是举目无亲。

最后便想着去京城里讨些活计，给人写写算算，做个帐房先生也是好的。

却不想，因天寒地冻，又临近年关，京里的活计难寻。便在饥寒交迫之下，倒窝在净安侯府门前。也是他命不该绝，恰逢赵肆出去办事，见这书生有些眼熟，便将他带到府内，几碗热烫灌下，才算回了魂。

之后，顾井然便在李家住下了，帮着管帐的先生们合算一些府里日常的支出进项。