三年之前，吴飞熊开始屯兵于楚州和泗州，对宋境虎视眈眈。

楚州和泗州城池并不算大，隔着淮水就是宋境，宋军数年以来，一直处于高度警惕状态。

半月之前，泗州和楚州开始秘密增兵，并不断有运粮车队进城。

吴飞熊知道，对岸的宋境一直守备森严，所以他渡河之时，采取的是正面突袭之策。他在泗州布下大量船只，分散宋军注意力，最后选择从楚州渡河。

楚州对岸只设了两座坞堡，勉强能容纳军士六千，平日里只有三千人在此驻防。发觉金军过河之时，宋军就立刻燃起狼烟示警，并派出快马火速南下报讯，同时设法于沿河布置防线，阻止金军登岸。

面对吴飞熊的八万大军，这三千人哪里够看，宋军连一盏茶功夫都没撑住，就已经折损大半，剩下的残部立马溃散奔逃了。

顺利渡河之后，吴飞熊留了五千人马在坞堡之中，接应对岸粮草和攻城器械的运送，大军浩浩荡荡杀向扬州。

隋炀帝开通京杭大运河，曾经大兴扬州。自此之后，扬州一直颇为繁华。唐末时期，杨渭建吴国，更以扬州为国都，对城防进行了全面改造和加固。如今，扬州为宋境淮南路治所，南北长约十五里、东西阔约七里，城高河深，人口众多，在宋国仅次于临安。

金军抵达扬州城下，城中早已得到消息，四门紧闭，城头旌旗猎猎，兵将严阵以待。吴飞熊先分兵将扬州四面围困，然后率亲兵上前喊话：“请扬州守将出来答话。”

扬州守将没有出来答话，迎接吴飞熊的，是城头上的床弩！