吴国和越国同处于东南沿海，两国在土地、人口和资源等方面存在着不可调和的矛盾。晋国和楚国为了争斗中原霸权的需要寻找盟友，晋国联合吴国牵制楚国，楚国支持越国对抗吴国，吴越之间的矛盾进一步被激化。

公元前584年，在晋国的支持下，吴王寿梦趁楚国伐郑的机会，倚仗申公巫臣训练的新锐之师攻占突袭的战略要地，直接威胁楚国东境。楚令尹子重被迫分兵回援，吴军利用水网密布的地形快速机动，使楚军疲于奔命。此后数十年，吴国持续袭扰楚国边境，迫使楚国将大量资源投入东南抵御，并通过扶持越国制衡吴国。

公元前515年，公子光（即吴王阖闾）派遣专诸刺杀吴王僚，夺取王位。在孙武、伍子胥的辅佐下革新内政，整饬军备，吴国国力逐渐增强。

公元前506年，吴国联合蔡、唐两国组成联军进攻楚国，联军在孙武、伍子胥的指挥下，灵活运用“迂回奔袭、后退疲敌、深远追击”的战术于柏举大败楚军，楚昭王逃往随国，占领楚都郢。伍子胥为报楚平王残害其父兄伍奢、伍尚之仇，掘楚平王的墓鞭尸三百。楚国大夫申包胥在秦国朝堂痛哭，秦哀公因其忠义派遣子蒲、子虎率领战车五百乘帮助楚昭王复国。吴王阖闾因为其弟夫概叛乱和越国偷袭后方的原因，被迫撤军回国。此战奠定了吴国在江淮地区的霸权，成为新兴的南方强国，但忽视了越国的威胁。

公元前497年，越王允常去世，其子勾践继位。吴王阖闾为争取太湖流域的控制权，趁越国新丧之际挥师南下。两军在槜李对峙，勾践为挽救败局派出一批死士在阵前自刎，越军在吴军出现混乱之际发起猛攻，吴王阖闾被越国大夫灵姑斩断脚趾，撤退至陉地身亡，临终前嘱咐其子夫差“必毋忘越”。夫差继位后励精图治，命人每日高呼“尔忘越王之杀尔父乎”来警示自己。

公元前494年，吴越两军激战于夫椒，越军惨败退往会稽山。勾践采纳范蠡和文种的建议下，携妻室入吴为奴，通过“尝粪辨疾”骗取夫差信任。返越的勾践卧薪尝胆励精图治，暗中实施文种的伐吴九术：既进献美人西施蛊惑夫差，又贿赂伯囍扰乱朝纲。夫差在平定越国后，为北上争霸开凿邗沟贯通江淮。公元前484年，吴鲁联军于艾陵全歼齐军主力，削弱了齐国在中原地区的影响力。次年黄池会盟，与晋国争夺霸权。在成就霸业之际，吴王夫差无视伍子胥“越之心腹之疾”的劝诫，反而听信伯囍的谗言赐死伍子胥。伍子胥自刎前留下“抉吾眼悬与东门，以观越寇入灭吴”的悲鸣，十一年后成为现实。

公元前482年，越王勾践趁吴国精锐北上会盟，奇袭吴都姑苏。经过笠泽水战的惨烈交锋和长达三年的围城对峙，威震中原的吴钩精锐湮灭在历史长河。至公元前473年秋，困守姑苏台的吴王夫差遣使求和被拒，这位饮马黄河的霸主悲叹“吾无面见见子胥”后，便以帛覆面引剑自刎，吴国百年基业随之倾覆。吞并吴土后，勾践率军北上于徐州会盟诸侯，周元王遣使赐胙封伯，承认其东南霸主的地位。但随着勾践逝世，越国陷入无休止的宫变。公元前306年甲申之秋，楚将昭滑率领申息劲旅横扫越都，用楚篆绘制的江东郡旗帜飘扬在吴越故地，长达百年的东南争霸就此结束。