攻取河南尹不仅仅只是“能不能打下河南尹”这个前期的军事问题，它还有“能不能守住河南尹”的这个后期军事问题，以及它还关系到后期政治方面的问题。

“能不能打下河南尹”的这个前期军事问题，简而言之，主要是两个。

河南尹此地与徐州之间隔着豫州，豫州孙策现下虽然是荀贞的铁杆盟友，但毕竟豫州目前还没有被荀贞直接掌控，那么如果去打河南尹的话，就势必不能像荀贞攻略兖州、青州一样，用兵进退，如臂使指，若是遇到什么突发的紧急军情，也能及时地给予处置，说不定就会出现鞭长莫及，反应过慢，乃至后勤补给等方面出现问题的各类状况。此军事问题之一。

再一个便是前文所述，河南尹北为袁绍、南为袁术、西为李傕和郭汜为首的凉州军团，这三方势力除袁术外都很强大，则如果引来袁绍、凉州军团这两方的阻击，能不能把这场仗打赢？

这是“能不能打下河南尹”的两个主要军事问题。